AI가 모든 것을 바꾼다는 글이 아닙니다. 어떤 것은 바꾸고, 어떤 것은 바꾸지 못하는지에 관한 오퍼레이터의 기록입니다.
저는 동시에 여러 개의 사업을 운영합니다. Atypical Global. B2B 뷰티 플랫폼. 이사회 자리. 자문 업무. 세 살배기 아이. 자기 일을 하는 아내. 출장. 건강 이슈. 2026년에 이것이 가능한 유일한 이유는, 제가 자신의 개인 운영체계를 AI 에이전트 중심으로 다시 지었기 때문입니다—구체적으로, Anthropic의 Claude Code와 그것의 스킬 아키텍처를 중심으로.
저는 BBS 시대 이후 모든 AI 물결을 거쳐 왔습니다. 그러나 이번 물결은 실제로 저의 전략-실행 격차를 닫아준 첫 번째 물결입니다. 30년 동안 저는 체스판 전체를 볼 수는 있지만 그 모든 수를 실제로 움직이기엔 몸이 충분히 빠르지 못했던 그 사람이었습니다. AI는 마침내 저의 눈에 맞는 길이의 팔을 달아줬습니다.
이 글은 "AI가 모든 것을 바꿀 것이다"라는 글이 아닙니다. 이 글은 제가 실제로 쓰는 스킬이 무엇인지, 얼마나 자주 쓰는지, 무엇을 대체했는지에 관한 구체적인 투어입니다. 창업자이거나 오퍼레이터로서 "이게 진짜야?"를 궁금해한다면, 제가 드릴 오퍼레이터의 답은 이렇습니다. "예"—특정한 업무 하위집합에 대해서는. 그리고 "아니오"—대부분의 사람이 자신에게 거짓말하고 있는 더 큰 하위집합에 대해서는. The Information은 운영 회사 내부의 AI 도구 도입 곡선을 보도해 왔고, 과대광고와 실제 배포 사이의 격차는 여전히 LinkedIn 포스트들이 시사하는 것보다 훨씬 큽니다.
제가 매일 쓰는 스킬들
gsd 에이전트 (Get Stuff Done)
gsd 계열은 이제 제가 프로젝트를 계획하고 실행하는 방식의 척추입니다. Linear 보드 하나, Notion 문서 하나, 48시간 안에 모두 낡아버리는 스프레드시트 하나를 관리하는 대신, 저는 gsd-new-milestone, gsd-plan-phase, gsd-execute-phase, gsd-session-report를 통해 자기 일을 구동합니다. 모든 프로젝트가 구조화된 단계들의 시퀀스가 됩니다. 각 단계가 계획되고, 실행되고, 검증됩니다. 모든 세션의 끝에 정확히 어디에 와 있는지 알려주는 자동 리포트가 생성됩니다.
가치는 AI가 코드를 쓴다거나 결정을 내린다는 데 있지 않습니다. 가치는 저의 일에 이제 기억(memory)이 있다는 데 있습니다. 저는 3주 동안 프로젝트에서 떠날 수 있습니다—법정 증언, 허리 때문에 한국행, 육아로 보낸 한 주—그리고 돌아와서 gsd-resume-work를 돌리면 90초 안에 떠났던 그 자리에 다시 서 있습니다. 모든 컨텍스트. 모든 결정. 모든 열린 질문. 그 복리로 쌓이는 기억이 20년 만에 제가 얻은 가장 큰 생산성 이동입니다.
contacts-debrief
이건 제가 스스로를 위해 만든 스킬입니다. 미팅에서 얻은 맥락을 계속 잃어버리고 있었기 때문입니다. 이제는 의미 있는 대화가 끝날 때마다—Cosmax의 BJ와의 저녁 식사, 이사회 콜, 창업자 오피스 아워—60초짜리 음성 메모를 녹음합니다. contacts-debrief 스킬은 그것을 전사하고, 사람과 주제와 약속과 팔로업을 추출한 뒤, 저의 연락처 데이터베이스(36,000건 이상)와 Notion 미러에 동시에 기록합니다.
결과. 저는 이제 자기가 기억할 자격도 없을 것 같은 것들을 사람에 대해 기억합니다. 상대의 아이 이름. 상대가 언급한 책. 상대가 걱정하던 딜. 상대가 주문한 와인. 저의 기억력이 좋아져서가 아닙니다. 맥락이 쇠퇴하기 전에 포착되었기 때문입니다.
AI는 저를 더 똑똑하게 만들지 않았습니다. 저를 덜 잊어버리게 만들었을 뿐입니다. 열 개가 넘는 컨텍스트를 동시에 저글링하는 오퍼레이터에게, 그것은 어떤 IQ 상승보다 더 큰 업그레이드입니다.
design-auditor + frontend-design
저는 디자이너가 아닙니다. 예전에는 모든 마케팅 페이지, 모든 투자자 덱, 모든 랜딩 페이지에 디자이너를 고용했습니다. 이제 저는 design-auditor를 써서 출시 직전의 UI를 여섯 개 기둥—시각 위계, 타이포그래피, 여백, 색상, 일관성, 접근성—에 대해 점수를 매기고, frontend-design을 써서 거친 스펙으로부터 픽셀 단위로 정확한 HTML/Tailwind/React를 실제로 만들어냅니다.
품질이 세계 최고 디자인 스튜디오 수준은 아닙니다. 80퍼센타일 수준의 실행을, 비용과 일정의 5%로 해냅니다. 오퍼레이터에게 이건 거의 언제나 올바른 트레이드오프입니다. 저는 3개월 뒤에 영영 오지 않을 95퍼센타일 결과물보다, 이번 주에 80퍼센타일을 출시하는 쪽을 택합니다.
autoresearch-marketing
저의 어떤 회사든 마케팅 카피를 쓰기 전에, 저는 autoresearch-marketing부터 먼저 돌립니다. 이것은 해당 니치에서 무엇이 작동하는지, 무엇이 전환하는지, 경쟁자들이 무엇을 말하고 있는지, 간극이 어디에 있는지를 들여다봅니다. 그런 다음 저는 저의 직감이 아니라 그 기준선에 대해 글을 씁니다.
31년간 저의 직감은 충분히 여러 번 틀려봐서, 시장을 마주하는 어떤 것에 대해서도 더 이상 직감을 믿지 않기로 배웠습니다. 데이터는 직관을 이깁니다. AI는 그 데이터를 매번 쓸 수 있을 만큼 저렴하게 만듭니다.
webapp-testing
제가 자기 웹사이트 중 어떤 것에든 무언가를 출시하거나 바꿀 때마다, webapp-testing을 그 위에 돌립니다. 끊어진 링크, 레이아웃 파손, 접근성 실패, 성능 퇴행을 잡아냅니다. 예전에는 하루 종일의 수동 QA로 커버해야 했던 것을, 이 스킬은 이제 20분 안에 커버합니다. 제가 출시하는 것의 품질이 올라갔습니다—바로 테스트의 마찰이 내려갔기 때문입니다.
제가 쓰기를 그만둔 스킬들
정직하게 말하자면, 많은 AI 도구는 시간을 들일 가치가 없습니다. 제가 시도했다가 버린 것들과 그 이유입니다.
- 자동으로 콜에 접속하는 AI 회의록 에이전트. 그것은 아무도 읽지 않는 요약을 만들어냅니다. 콜 후 제가 녹음하는 60초 디브리핑이, 20분짜리 전사 요약이 해낸 것보다 10배 더 많은 실행 가능한 디테일을 포착합니다. 일은 포착이 아니라 압축에 있습니다.
- 고립된 AI 이메일 초안. 초안은 항상 일반적이었고, 어차피 다시 써야 했습니다. 이메일에서 AI가 가치를 더하는 유일한 지점은, 그것이 저의 연락처 데이터베이스, 캘린더, 이전 대화의 완전한 맥락을 가지고 있을 때입니다—그리고 그것은 "나에게 이메일 한 통 써 줘"보다 훨씬 더 어려운 통합 문제입니다.
- AI 전략 자문가. 저는 모델에게 전략적 결정에 대한 자문 역할을 시켜 봤습니다. 생각을 구조화하는 데는 괜찮습니다. 취향, 판단, 방을 읽는 능력을 요구하는 어떤 것에도 무용지물이었습니다. 제가 짊어진 31년의 오퍼레이터 경험—12건의 인수에서 얻은 모든 흉터를 포함해서—그것이 바로 AI가 아직 복제할 수 없는 것입니다.
무엇을 자동화할지 결정할 때 쓰는 정신 모델
저의 규칙은 이렇습니다. 저는 분명한 입력, 분명한 출력, 검증 가능한 결과를 가진 일을 자동화합니다. 판단, 취향, 관계를 요구하는 일은 자동화하지 않습니다.
미팅 디브리핑? 자동화. 리서치 후 마케팅 페이지 작성? 리서치와 1차 드래프트는 자동화. 웹사이트 QA? 자동화. 영업 부사장을 해고할지 결정하기? 스킬이 아닙니다. 그건 저의 일이고, 저의 일이야말로 진짜 복리가 발생하는 지점입니다.
앞으로 5년을 이길 오퍼레이터들은 모든 것에 AI를 쓰는 사람들이 아닙니다. 그들은 자기 업무의 어느 40%가 자동화될 수 있고 어느 60%가 자동화될 수 없는지에 대해 냉정할 정도로 분명하고, 그렇게 확보한 시간을 AI가 이미 처리하는 부분이 아니라 그 60%에 쓰는 사람들입니다. 기술은 포스 멀티플라이어입니다. 오퍼레이터를 대체하지 않습니다. 좋은 오퍼레이터는 증폭시키고, 나쁜 오퍼레이터는 더 빨리 드러냅니다.
당신에게 드리는 도전. 이번 주 캘린더에서 하기 싫은 일 하나를 고르십시오. 디브리핑. QA. 리서치. 무언가의 1차 드래프트. 수동으로 하기 전에 먼저 자동화해 보십시오. 작동한다면, 당신은 방금 당신 인생의 한 조각을 되찾은 것입니다. 작동하지 않는다면, AI가 당신의 워크플로에서 정확히 어디서 깨지는지 구체적으로 배운 것이고—그것은 AI 전략에 관한 또 하나의 팟캐스트보다 더 가치 있는 학습입니다.
제가 이 스택을 실제로 어떤 하드웨어 위에서 운영하는지에 대해서는 신 클라이언트 창업자 셋업을 참고하십시오.