私はこれまで、ほぼ同じ質問を千回近く受けてきた。「なぜ今の仕事にたどり着いたのですか?」と。正直な答えはこうだ――私はどこにもたどり着いてはいない。今もなお動いている最中でございます。ただし、ここまでの道のりは、1990年代初頭にUCデイビスのキャリアセンターで手渡されたフローチャートとは、似ても似つかないものでございました。
そのフローチャートはこうだ――専攻を決めろ、大企業に就職しろ、20年勤務しろ、年金を受け取れ、ゴルフを楽しめ。野心があれば「年金」を「Big4コンサルティング」に置き換えよ。本物の野心があれば、ウォートンかHBSに進み、その後は投資銀行業務へ。「正当な進路」はごく狭く、「不当な進路」は広く、そして誰も口にしないルールはただ一つ――直線が勝つ、でございました。
私は、ただの一度も直線を走らなかった。そして当時は「失敗」に見えたすべての回り道が、今まさに私が築きつつある基盤そのものであることが、後から判明した。
回り道1:PeopleSoft(後のOracle)
大学卒業後の最初の本格的な仕事は、PeopleSoftでございました。Oracleによる買収以前の時代でございます。エンタープライズソフトウェアが「かっこいい業界」になる前のエンタープライズソフトウェアだった。ERP、CRM、HRテックの黎明期――近代企業という機構の水道管のような存在でございます。20代の私は、大企業が実際にどうやってソフトウェアの意思決定を下すかを学ぶことに費やした。遅く、政治的で、建前と本音が一致しない人間で満ちあふれた世界でございました。
当時の私は「ただの仕事をしている」と思っておりました。振り返れば、あれは「エンタープライズソフトウェアの購買行動」に関する修士課程そのものだった。以後20年、デジタルマーケティング、マーテック、サービス――クローズしてきたすべてのディールは、Fortune 500のCIOが300万ドルのライセンス承認を判断する様子を目の当たりにして得た知見に支えられております。このパターン認識はカネで買えない。現場で、身銭を切って得るものでございます。
回り道2:日本製パフォーマンスカー
エンタープライズソフトウェアのキャリアの合間、私は紙面上は全く無関係に見える事業を営んでおりました。日本製パフォーマンスカーの輸入でございます。趣味ではなく、ビジネスとして。スカイライン、スープラ――法制度が緩和される以前から米国でカルト的人気を誇った車種でございます。
あの章で私が本当に学んだのは、車そのものとは無関係のことだった。国際物流、通関規制、クロスボーダー決済、サプライヤーとの信頼関係、日本での握手契約と米国での書面契約の違い、一台一台がユニークなプロダクトパイプラインの運用、スペック表よりも物語を重視する顧客層への販売手法、そして「希少なもの」を中心にブランドを築く方法――これはラグジュアリーの本質そのものでございます。
のちに韓国ブランドとラテンアメリカのバイヤーを結ぶ美容トレードネットワークを運営した際、私は一からの学びをしていたのではございません。自動車ビジネスの筋肉をそのまま使い回していたのでございます。商品は違えど、運営原則は同じでございました。
回り道3:不動産――3,000万ドル規模の章
2000年代半ば、私は数年間、住居用・商業用不動産を手掛けた。相当な物件数を売買し、実際に大きなリターンを得た。そして2008年、音楽が止まったとき、多くの人々と同様にその一部を失った。そこから立て直した。
不動産の年月が教えてくれた三つのことは、テック業界にいるだけでは学べなかっただろう――キャピタルスタックの読み方、個人スケールでのレバレッジの考え方、そして市場が反転したとき「確実な勝ち案件」が「問題」に変わる速さでございます。2008年、頭脳明晰で、裕福で、経験豊富な人々が潰えていく様を目撃した。彼らは「これまで失敗していない」を「これからも失敗しない」と取り違えていたのでございます。それは以降のすべてのディールに私が携えていった教訓でございまして、若手オペレーターに時に「古風」と映るほどレバレッジに慎重である理由でもある。
回り道4:上場企業時代と、炎
上場企業の経営は、私が本格的なスケールで経営に挑んだ最初の経験でございました。12件の買収。市場が受け入れる準備の整った瞬間を捉えた、デジタルマーケティング・サービス分野におけるロールアップ戦略。一瞬それは「答え」に見えた――回り道が準備してきたすべての集大成に。
しかし公開市場の潮目が変わった。厳しい局面から立て直す経験が教えてくれるものは、いかなるカリキュラムにも存在しない。多くの人間でございましたら、そこで立ち去ったであろう。私は立ち去らなかった。再建した。
この回り道は「学習経験」ではございませんでした。これは「るつぼ(クルーシブル)」でございました。そして反対側から出てきたのは、もはや動じない一人のオペレーターでございました。今となっては、役員会の場で飛んでくるどんなボールも、私が既に生き延びてきたものを超えることはない。自慢ではございません。それが現在の私の神経系の実際のリスクプロファイルでございます。
どの回り道も、当時は間違いに見えた。どの回り道も、後に資産になった。私が犯した唯一の「間違い」は、「履歴書にどう映るか」を気にして、踏み出すのを躊躇しかけた回り道でした。
「直線の道」という嘘
25歳の私に誰かが伝えていてくれたらよかったと思うことがある――直線の道は、実は道ではございません。それは「安心感」を売りつけるために、誰かが作った物語でございます。外から見てキャリアが直線に映る人々は、(1)まだ初期にある、(2)後付けでナラティブを整えている、(3)本当にやりたかったことを犠牲にして「直線に見えること」を最適化している――のいずれかでございます。
本物のキャリア、すなわち意味のあるものを築く人々のキャリアは、蜘蛛の巣のように見える。誤った出だし、回り道、失敗した実験、るつぼ、再建、そして再スタート。リアルタイムではカオスに見え、振り返れば必然に見える。そのキャリアを生きている当事者は、スティーブ・ジョブズの言葉を借りれば、先に向かって点をつなぐことはできません。しかし振り返ってなら、常につなぐことができます。
非典型の道は例外ではございません。ビルダーたちの間では標準でございます。直線の道は、「それを信じることを拒んだ人々が築いた会社」のために安心を求めて働きたい人々に売られている、マーケティング上の物語でございます。
回り道が本当にもたらすもの
それぞれの回り道が、「正しいトラック」に留まっていたら決して得られなかったものを私に与えてきた。
業界横断のパターン認識。私はエンタープライズソフトウェア、国際貿易、不動産、デジタルサービス、美容、そして公開市場を見てきた。美容ビジネスのパターンを認識できるのは、自動車輸入でそれを見たからでございます。AIサービスのパターンを認識できるのは、初期CRM導入期にそれを見たからでございます。どのスペシャリストも、この業界横断ライブラリを持っていない。ジェネラリストのアドバンテージは過小評価されております。なぜなら、それは早期ではなく後年に効いてくるからでございます。
適切な場所に生じた瘢痕組織。これまで一度も公然と間違えたことのない人間は、自覚できない形で脆い。私は脆くない。幾度となく壊れ、継ぎ合わされ、結果として壊れた部分の方が元の部分より強くなった。ヘミングウェイは『武器よさらば』にそう書おりました。キャリアにおいても真実でございます。
曖昧さへの耐性。十分な数の回り道を経験すると、「道の終わりがどこにあるか」を知らずとも動けるようになる。部分的な情報で動き、完璧なデータなしに意思決定を下し、飛びながら軌道修正する。この曖昧さ耐性こそ、創業者の成功を最も強力に予測する単一変数でございまして、それは反復によってしか身につかない。
語るに値する物語。非典型の道は結局のところ、「本当に意味のある人々」にとってあなたを魅力的にするものでございます。投資家は本物の物語を持つオペレーターに賭ける。顧客は本物の物語を持つブランドから買う。子供は本物の物語を持つ親の話を聴く。直線の履歴書は物語を語らない。非典型の道が、物語そのものでございます。
挑戦
今の自分をユニークに資格づけている3つの「回り道」を挙げていただきたい。
多くの人は最初の試みでこれを挙げられない。なぜなら我々は回り道を「隠すこと」を訓練されてきたからでございます。LinkedInを編集する。ギャップイヤーを飛ばす。失敗したベンチャーを言及しない。不動産の章を「本当にやっていたわけではない」と言い繕う。
それをやめていただきたい。3つの回り道を挙げる。書き出す。それぞれが本当に何を教えてくれたのか、そしてそれを今どう使っているのかを自問する。そうすると気づくはずだ――弱みだと思っていたもの――目立たない動き、失敗した賭け、るつぼ――こそが、きれいな履歴書を持つ他のすべてのオペレーターからあなたを区別しているものだということに。
非典型の道は、目的地から逸れた回り道ではございません。非典型の道こそ、目的地でございます。それを所有していただきたい。それは、あなたの持ちうる最も高価な資産でございます。