직선의 경로는 거짓말입니다. 그리고 그것은 우연이 아닙니다.
저는 이 질문을 아마 천 번은 들었을 것입니다. "어떻게 지금 하고 계시는 일을 하게 되셨습니까?" 솔직한 답은 이렇습니다. 저는 어딘가에 "도달한" 것이 아닙니다. 여전히 움직이는 중입니다. 다만 저를 여기까지 데려온 경로는, 1990년대 초 UC Davis에서 저에게 쥐어준 커리어 센터의 플로우차트와는 아무것도 닮지 않았습니다.
그 플로우차트는 이랬습니다. 전공을 정하라. 대기업에 취업하라. 20년을 머물러라. 연금을 받아라. 골프를 쳐라. 야망이 있다면 "연금"을 "빅4 컨설팅"으로 바꿔라. 정말 야망이 있다면 Wharton이나 HBS에 가고, 그 뒤에 투자은행에 가라. 정당한 경로의 좁은 집합과 부당한 경로의 넓은 집합이 있었고, 암묵적인 규칙은 하나였습니다. 직선이 이긴다.
저는 단 한 번도 직선을 그리지 않았습니다. 그리고 당시에는 실수처럼 보였던 모든 우회로가, 지금 제가 그 위에 서서 짓고 있는 바로 그 토대가 되었습니다.
우회로 1: PeopleSoft, 나중에 Oracle이 된 회사
대학 졸업 후 저의 첫 진짜 직장은 Oracle 인수 이전의 PeopleSoft였습니다. 엔터프라이즈 소프트웨어가 쿨해지기 이전의 엔터프라이즈 소프트웨어. ERP, CRM, HR 테크—현대 기업의 배관이 만들어지던 초기였습니다. 저는 20대 내내 대기업이 실제로 어떻게 소프트웨어 의사결정을 내리는지를 배웠습니다. 그것은 느리고, 정치적이고, 방 안에서 당신에게 말하는 것과 실제 인센티브가 일치하지 않는 사람들로 가득한 프로세스였습니다.
당시 저는 자신이 그냥 일을 하고 있을 뿐이라고 생각했습니다. 돌이켜보면, 저는 엔터프라이즈 소프트웨어 구매 행동에 관한 석사 과정을 밟고 있었습니다. 지난 20년간 제가 클로징한 모든 딜—디지털 마케팅이든, 마테크든, 서비스든—은 Fortune 500 CIO들이 300만 달러짜리 소프트웨어 라이선스를 승인할지 말지 결정하는 과정을 지켜보며 배운 것에 뿌리를 두고 있습니다. 그런 종류의 패턴 인식은 돈으로 살 수 없습니다. 방 안에서 땀으로 얻어야 합니다.
우회로 2: 일본 퍼포먼스 차량
엔터프라이즈 소프트웨어 사이 틈에, 저는 서류상 완전히 무관해 보이는 일을 했습니다. 일본 퍼포먼스 차량을 수입한 것입니다. 취미가 아니었습니다. 비즈니스였습니다. 스카이라인, 수프라, 법이 수입을 쉽게 만들기 이전에 미국에서 컬트적 추종을 받던 그런 차들.
그 챕터에서 제가 실제로 배운 것은 차와는 아무 관련이 없었습니다. 저는 국제 물류를 배웠습니다. 관세 규정을 배웠습니다. 국경 간 결제를 배웠습니다. 공급자와의 신뢰를 배웠습니다. 일본에서의 악수 딜과 미국에서의 계약 딜의 차이를 배웠습니다. 한 대 한 대가 모두 고유한 제품 파이프라인을 관리하는 법을 배웠습니다. 스펙 시트보다 스토리를 더 중요하게 여기는 고객층에게 판매하는 법을 배웠습니다. 저는 희소한 것을 중심으로 브랜드를 쌓는 법을 배웠고, 그것이 바로 럭셔리 전체의 전제입니다.
나중에 한국 브랜드와 남미 바이어를 연결하는 뷰티 무역 네트워크를 운영했을 때, 저는 처음부터 배우고 있는 것이 아니었습니다. 저는 차 사업에서 이미 만든 근육을 다시 쓰고 있었습니다. 제품이 달랐을 뿐, 운영 원칙은 같았습니다.
우회로 3: 부동산, 그 챕터
2000년대 중반, 저는 몇 년간 주거용·상업용 부동산에서 일했습니다. 의미 있는 규모의 물건을 사고팔았습니다. 진짜 돈을 벌었습니다. 2008년 음악이 멈췄을 때는 다른 모든 사람처럼 그중 일부를 잃었습니다. 그리고 다시 지었습니다.
부동산 시절은 제가 테크에서는 배울 수 없었을 세 가지를 가르쳐줬습니다. 자본 구조(capital stack)를 읽는 법, 개인 단위의 레버리지를 생각하는 법, 그리고 시장이 돌아설 때 "확실한 것"이 얼마나 빨리 "문제"로 바뀌는지. 저는 똑똑하고, 부유하고, 경험 많은 사람들이 2008년에 박살 나는 것을 지켜봤습니다. 그들이 "아직 잘못된 적이 없다"를 "잘못되지 않을 것이다"와 혼동했기 때문이었습니다. 그 이후 모든 딜에 제가 가지고 들어간 교훈이었고, 젊은 오퍼레이터들에게는 가끔 구식으로 보일 정도로 제가 레버리지에 신중한 이유이기도 합니다.
우회로 4: 상장사 시절과 불길
상장사를 운영하는 것은 제가 처음으로 진짜 스케일에서 이 일을 시도한 경험이었습니다. 12건의 인수. 시장이 준비된 시점에서 디지털 마케팅 서비스 분야의 롤업 전략. 한동안은 그것이 답처럼 보였습니다—우회로들이 저를 준비시켜 온 바로 그것처럼.
그 뒤 공개시장이 돌아섰습니다. 혹독한 구간에서 다시 쌓아 올리는 것은 어떤 커리큘럼도 가르쳐주지 않는 것을 가르쳐줍니다. 대부분의 사람이라면 떠났을 것입니다. 저는 떠나지 않았습니다. 저는 다시 쌓았습니다.
이 우회로는 학습 경험이 아니었습니다. 이 우회로는 도가니(crucible)였습니다. 그리고 그 반대편에서 나온 것은, 흔들리지 않는 오퍼레이터였습니다. 이제 이사회가 저에게 던질 수 있는 것 중 제가 이미 살아남지 못한 것은 없습니다. 자랑이 아닙니다. 지금 저의 신경계의 실제 리스크 프로파일입니다.
모든 우회로가 그 당시에는 실수처럼 보였습니다. 모든 우회로가 자산이 되었습니다. 제가 유일하게 저지른 실수는, 이력서에 어떻게 보일지 걱정해서 거의 거절할 뻔했던 바로 그 우회로였습니다.
왜 직선의 경로는 거짓말인가
제가 25살 때 누군가가 해줬으면 했던 이야기가 이것입니다. 직선의 경로는 사실 경로가 아닙니다. 그것은 누군가가 당신에게 편안함을 팔기 위해 지어낸 이야기입니다. 커리어가 밖에서 직선처럼 보이는 사람들은, 아직 초반에 있거나, 사후적으로 서사를 정리한 것이거나, 혹은 자기가 진짜 원했던 것을 희생하면서까지 "직선처럼 보이는 것"을 위해 인생을 최적화한 사람들입니다.
의미 있는 무언가를 짓는 사람들의 진짜 커리어는 웹(web)처럼 생겼습니다. 잘못된 출발, 우회로, 실패한 실험, 도가니, 재건, 재시작. 실시간으로는 혼돈처럼 보이고, 돌아보면 필연처럼 보입니다. 그것을 살아가는 사람들은 점들을 앞으로는 연결할 수 없지만, 언제나 뒤로는 연결할 수 있습니다.
비정형(atypical)의 경로는 예외가 아닙니다. 빌더들 사이에서는 그것이 표준입니다. 직선의 경로는, 그것을 믿기를 거부한 사람들이 지은 회사에서 일하면서 안전함을 느끼고 싶어 하는 사람들에게 팔리는 마케팅 스토리일 뿐입니다.
우회로가 실제로 당신에게 주는 것
각각의 우회로가 저에게 "올바른" 궤도에 머물렀다면 얻을 수 없었을 무언가를 주었습니다.
산업을 가로지르는 패턴 인식. 저는 엔터프라이즈 소프트웨어, 국제 무역, 부동산, 디지털 서비스, 뷰티, 공개시장을 모두 봤습니다. 저는 뷰티 비즈니스에서 패턴을 알아봅니다. 차 수입 사업에서 같은 패턴을 본 적이 있기 때문입니다. 저는 AI 서비스에서 패턴을 알아봅니다. 초기 CRM 도입에서 같은 패턴을 본 적이 있기 때문입니다. 어떤 스페셜리스트도 이런 교차 산업 라이브러리를 갖고 있지 않습니다. 제너럴리스트의 우위는 더 나중에 보상으로 돌아오기 때문에 저평가되어 있습니다.
올바른 자리에 생긴 흉터 조직. 한 번도 공개적으로 틀려본 적이 없는 사람들은, 자신들이 모르는 방식으로 부서지기 쉽습니다. 저는 부서지기 쉬운 사람이 아닙니다. 저는 충분히 많이 부서지고 다시 붙여져서, 부서진 자리가 원래 부분보다 오히려 더 강해졌습니다. 헤밍웨이가 『무기여 잘 있거라』에서 썼던 바로 그것입니다. 커리어에서도 같습니다.
모호함에 대한 내성. 충분한 우회로를 거치고 나면, 당신은 도로가 어디에서 끝나는지 알 필요가 없어집니다. 당신은 불완전한 정보로 운영하는 법, 완벽한 데이터 없이 결정을 내리는 법, 비행 중에 조정하는 법을 배웁니다. 그 내성은 창업자의 성공을 가장 강하게 예측하는 단일 변수이고, 그것은 오직 반복에서만 나옵니다.
들려줄 가치가 있는 이야기. 결국 비정형의 경로는, 정말 중요한 사람들에게 당신을 흥미롭게 만드는 바로 그것입니다. 투자자는 진짜 이야기를 가진 오퍼레이터에게 베팅합니다. 고객은 진짜 이야기를 가진 브랜드에서 삽니다. 아이들은 진짜 이야기를 가진 부모의 말을 듣습니다. 직선 경로의 이력서는 이야기를 들려주지 않습니다. 비정형의 경로가 바로 그 이야기입니다.
당신에게 드리는 도전
지금 당신이 하는 일에 당신을 유일하게 자격을 갖춘 사람으로 만든 세 개의 우회로를 이름 지어 보십시오.
대부분의 사람은 첫 시도에서는 이것을 해내지 못합니다. 우리는 우회로를 숨기도록 훈련받아왔기 때문입니다. 우리는 LinkedIn을 편집합니다. 공백기를 건너뜁니다. 실패한 벤처는 언급하지 않습니다. 부동산 챕터는 "사실 우리가 진짜로 했던 일은 아니었다"고 가장합니다.
그만 그러십시오. 세 개의 우회로를 이름 지으십시오. 적어두십시오. 각각이 실제로 무엇을 가르쳐줬는지, 그리고 지금 당신이 그것을 어떻게 쓰고 있는지 스스로에게 물으십시오. 약점이라고 생각했던 것들—뻔하지 않았던 움직임들, 실패한 베팅들, 도가니들—이야말로 깔끔한 이력서를 가진 다른 모든 오퍼레이터와 당신을 구별해주는 바로 그것이라는 사실을 발견하게 될 것입니다.
비정형의 경로는 목적지로부터의 우회로가 아닙니다. 비정형의 경로 자체가 목적지입니다. 그것을 받아들이십시오. 그것이 당신이 가진 가장 비싼 자산입니다.